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SYNTHESES ET PROPRIETES DE DERIVES PYRONIQUES

L'ACYLATION D'ESTERS BETA -CETONIQUES GAMMA -ETHYLENIQUES ET DU MALONATE D'ACIDE D'ETHYLE PAR DES CHLORURES D'ACIDES ALPHA -ETHYLENIQUES CONDUIT AUX ALCENYL-6 ETHOXYCARBONYL-5 DIHYDRO-2,3 PYRONES-4. LES CINNAMYL-6 OU SORBYL-6 DIHYDROPYRONES-4 REAGISSENT AVEC LA PHENYLHYDRAZINE POUR CONDUIRE SOIT A DES DIALCENYL-3,5 PHENYL-1 PYRAZOLES EN MILIEU ALCOOLIQUE, SOIT A DES OXO-3 PHENYL-2 DIHYDRO-6,7 2H-PYRANNO (4,3-C) PYRAZOLES DANS L'ACIDE ACETIQUE. LES AUTRES ACLENYL-6 DIHYDROPYRONES-4 SE CYCLISENT EN MILIEU ACIDE FORT POUR CONDUIRE A DES TETRAHYDRO-2,3,7,8 PYRANNO (4,3-B) PYRANNES QUI SONT CONVERTIS EN ALCENYL-3 OXO-4 DIHYDRO-6,7 1H-PYRANNO (4,3-C) PYRAZOLES PAR ACTION D'ARYLHYDRAZINE EN MILIEU ACETIQUE. L'ACYLATION DES ALCENYL-3 PYRAZOLONES-5 PAR DES CHLORURES D'ACIDES ALPHA -ETHYLENIQUES OU SATURES FOURNIT DES ALCENYL-3 OXO-4 PHENYL-1 DIHYDRO-5,6-1H,4H-PYRANNO (2,3-C) PYRAZOLES OU DES OXO-3 PHENYL-2 DIHYDRO-6,7-2H-PYRANNO (4,3-C) PYRAZOLES RESPECTIVEMENT APRES CYCLISATION DE L'INTERMEDIAIRE C-ACYLE EN MILIEU ACIDE. L'ACTION DE L'HYDROXYLAMINE SUR LES ETHOXYCARBONYL-5 DIHYDRO-2,3 PYRONES-4 CONDUIT A DES OXO-3 DIHYDRO-6,7-3H,7AH-PYRANNO (4,3-C) ISOXAZOLES. ENFIN, LA REINVESTIGATION DE LA REACTION DE LA PHENYLHYDRAZINE OU DE L'HYDROXYLAMINE SUR LES ACYL-3 HYDROXY-4 COUMARINES, NOUS A PERMIS DE RECTIFIER CERTAINES ERREURS DE LA LITTERATURE ET DE TROUVER UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES A DES PYRAZOLONES OU DES ISOXAZOLONES FONCTIONNALISEES. CETTE REACTION ETENDUE A DES ACYL-3 PYRANNEDIONES-2-4 CONDUIT A DES ACYLACETYL-4 PHENYL-1 PYRAZOLINONES-5 QUI SONT DES INTERMEDIAIRES INTERESSANTS POUR LA SYNTHESE DE PYRANNOPYRAZOLES

L'ACYLATION D'ESTERS BETA -CETONIQUES GAMMA -ETHYLENIQUES ET DU MALONATE D'ACIDE D'ETHYLE PAR DES CHLORURES D'ACIDES ALPHA -ETHYLENIQUES CONDUIT AUX ALCENYL-6 ETHOXYCARBONYL-5 DIHYDRO-2,3 PYRONES-4.